Elena, triste per la partenza di Bonnie in seguito alla morte di sua nonna, viene a sapere da zia Jenna che sua madre, per partorire, ha utilizzato il cognome di una sua amica, Trudy, che abita ancora in zona, e che anche la moglie deceduta di Alaric si chiamava Isobel.
Elena condivide la nuova scoperta con Stefan, che chiede a Damon se si ricorda di una ragazza di nome Isobel che frequentava la Duke, ma riceve risposta negativa.
Mentre Caroline e Matt proseguono con la loro relazione, la madre del ragazzo torna a casa, ma non gradisce la nuova ragazza di suo figlio. Intanto, Alaric e Jenna continuano ad uscire insieme: la donna gli rivela il nome della vera madre di Elena e gli mostra una sua foto. Alaric riconosce nell'immagine sua moglie Isobel.
Elena si reca da Trudy e, durante la conversazione, capisce che la donna sa qualcosa sui vampiri. Dopo la sua visita, Trudy viene uccisa. Alaric ricorda che Isobel, mentre lavorava alla tesi di laurea, gli aveva rivelato di aver scoperto che a Mystic Falls si parlava dell'esistenza dei vampiri.
Nel frattempo, Elena va a casa dei Salvatore, dove mette al corrente Damon delle scoperte fatte sulla sua madre naturale, ma il vampiro sostiene che una donna che abbandona la figlia appena nata non meriti nulla. Stefan le comunica in seguito che è figlia della moglie di Alaric. Durante una raccolta fondi, nella quale si mettono all'asta gli scapoli della città, tra cui Damon, Caroline cerca, invano, di conquistare la madre di Matt. Lo sceriffo Forbes consegna a Damon un fascicolo su Alaric e il ragazzo riconosce Isobel. Durante l'asta, racconta davanti a tutti di come abbia conosciuto la signora Saltzman e lascia intendere che l'abbia uccisa.
Elena, sconvolta, scappa seguita da Stefan. Fuori incontra l'assassino di Trudy, che le intima di interrompere le ricerche e si suicida. Elena affronta Damon, che capisce che Isobel era la madre della ragazza. Successivamente, a casa Salvatore, Damon litiga con Alaric, lo informa di non aver ucciso Isobel, ma di averla trasformata su sua richiesta, e lo assassina. L'uomo, però, si risveglia, grazie all'anello che porta al dito, lasciatogli dalla moglie.
Nel frattempo, i vampiri risvegliati dalla cripta si dirigono a casa di Pearl e Anna, che li stanno aiutando ad adattarsi alla vita nel nuovo secolo.
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