Mi Hai Ingannato Una Volta 1x14

Elena, risvegliatasi in una stanza insieme a Ben, cerca invano di scappare e viene rinchiusa nel bagno, dove trova Bonnie svenuta nella vasca.
Nel frattempo, Stefan cerca, inutilmente, di convincere Damon ad aiutarlo nelle ricerche della ragazza. Rintracciata la camera d'albergo dove Elena e Bonnie sono prigioniere, le libera e intima a Ben di andarsene.
Jeremy invita Anna alla festa organizzata quella sera nei pressi del cimitero: la vampira accetta, capendo che la festa si terrà vicino alla cripta. Anna incontra poi Damon, al quale dà appuntamento alla cripta di Fell's Church per quella sera stessa. Elena comunica a Damon che, nonostante non sia dispiaciuta per quello che è accaduto, lo aiuterà a salvare Katherine. Inizialmente il vampiro non le crede, ma poi decide di fidarsi di nuovo di lei.
Alla festa, Jeremy si accorge che, mentre sta per baciarlo, il viso di Anna si trasfigura: le chiede spiegazioni, ma viene tramortito da Ben. Intanto, Bonnie e sua nonna riescono, unendo i loro poteri, ad aprire la cripta. Mentre Damon ed Elena entrano per recuperare Katherine, Stefan incontra Ben e Anna: uccide il vampiro dandogli fuoco, ma permette alla ragazza di scendere nella cripta per salvare sua madre Pearl. Per farla riprendere, Anna cattura Elena e le fa bere il suo sangue. Stefan entra nella cripta, attirato dalle urla di Elena, nonostante abbia scoperto che l'incantesimo operato dalle due streghe permette solo agli umani di uscire dal sepolcro. Bonnie convince sua nonna ad annullare l'incantesimo, così che Anna, sua madre e Stefan possano uscire. Elena torna dentro la cripta per recuperare Damon, il quale, avendo scoperto che Katherine non è rinchiusa con gli altri vampiri, ha deciso di restare nella cripta; la ragazza riesce però a convincerlo a uscire. Il vampiro scaglia inoltre la sacca di sangue destinata a Katherine contro il muro.
Tornato a casa, Jeremy inizia a fare ricerche sui vampiri; Elena va a casa di Bonnie, dove trova sua nonna morta a causa della troppa energia consumata per compiere l'incantesimo. Damon raggiunge invece Anna e Pearl nella loro camera d'albergo, accusando la vampira più giovane di aver sempre saputo che Katherine non era nella cripta. Anna si giustifica spiegando che, altrimenti, lui non l'avrebbe mai aiutata, mentre Pearl racconta che Katherine aveva ottenuto la libertà in cambio della trasformazione dell'uomo che la stava per rinchiudere in vampiro.
Nel frattempo, nella cripta, uno dei vampiri riesce a bere il sangue fuoriuscito dalla sacca lanciata da Damon e ad uscire dal sepolcro.

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