I Figli dei Dannati 1x13

La puntata si divide tra flashback e presente.
Mystic Falls, 1864. Damon, ancora umano, cerca di imparare ad essere un vampiro assistendo Katherine mentre caccia. L'indomani, Katherine incontra la vampira Pearl, che le propone di andarsene, poiché in città la caccia ai vampiri sta diventando incontrollabile, ma l'amica non vuole e la informa che presto trasformerà i fratelli Salvatore. Intanto, il Consiglio ha messo a punto una bussola che localizza i vampiri e il signor Salvatore mette al corrente i suoi figli dell'imminente lotta che si scatenerà in città. I due fratelli discutono riguardo alla possibilità di confessare al padre la verità su Katherine, ma Damon fa giurare al fratello di non rivelare mai il segreto che nascondono. Stefan, mentre beve con suo padre, conferma che offrirà il proprio aiuto. La sera, quando Katherine lo morde, resta paralizzata, perché il signor Salvatore, sospettando la sua vera natura, aveva messo della verbena nel bicchiere di Stefan. Katherine viene catturata e così anche Pearl. Sua figlia Anna, grazie all'aiuto di Emily, riesce a fuggire. Damon accusa Stefan di aver causato la cattura di Katherine.
Nel presente, invece, Damon, ottenuta la collaborazione di Stefan ed Elena nel progetto di liberare Katherine, incarica la ragazza di cercare il diario del suo avo, ma Elena scopre presto che è nelle mani di Alaric. Intanto, Anna e Ben elaborano un piano per impossessarsi del diario di Johnathan Gilbert. Quando Stefan si reca da Alaric, egli gli confessa che Damon ha ucciso o trasformato sua moglie Isobel e vuole scoprire cosa le è successo. Il vampiro decide di aiutarlo in cambio del diario, ma i due scoprono che è stato rubato. Damon cena a casa di Elena e le chiede se l'aiuto che lei e Stefan hanno deciso di dargli è sincero: la ragazza lo rassicura. Stefan li raggiunge e, parlando con Jeremy, scopre che anche Anna sa del diario. Damon e Jeremy vanno quindi al bar per parlare con lei e il vampiro riconosce in Anna la figlia di Pearl, mentre Stefan ed Elena restano a casa a leggere le fotocopie del diario fatte da Alaric, capendo quindi dov'è il Grimorio, il libro di incantesimi di Emily. Anna propone a Damon di lavorare insieme, ma quest'ultimo, dopo aver visionato il diario, se ne va da solo. Intanto, Stefan ed Elena trovano il Grimorio nella bara del signor Salvatore. Damon li sorprende e, deluso dal comportamento del fratello e ferito da Elena, si fa consegnare il diario. Intanto Bonnie, all'appuntamento con Ben, dopo capisce che è un vampiro e prova a scappare, ma non ci riesce. A casa di Elena, la ragazza resta sola nella sua stanza, mentre Stefan scopre che Jeremy ha invitato Anna a casa: ricoonoscendo la figlia di Pearl, va a cercare Elena, che è scomparsa.

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