Dopo aver lasciato Elena, Stefan segue fedelmente Klaus alla ricerca di Ray Sutton, un lupo mannaro, per raggiungere il suo scopo: creare altri ibridi come lui, lasciando dietro di sé una scia di morte.
Stefan è ignaro del fatto che Damon, insieme ad Alaric, lo sta seguendo, tenendo però Elena all'oscuro delle atrocità dell'amato. Nonostante non sia dell'umore adatto per festeggiare, Elena lascia che Caroline organizzi una festa per i suoi 18 anni che, grazie anche all'aiuto di Tyler, diventa un vero e proprio mega-party. Durante la festa tutti sembrano divertirsi tranne Jeremy che, oppresso dai suoi pensieri, dalla lontananza da Bonnie e, soprattutto, dalle visioni di Vicki e Anna, si confida con Matt il quale però, troppo ubriaco, non gli dà molto retta. Allo stesso tempo, anche Caroline non riesce a divertirsi molto a causa dei suoi sentimenti verso Tyler, tanto da decidere di affrontarlo e scoprire che anche lui prova lo stesso, tanto da lasciare la festa e passare la notte insieme.
Mentre tutto scorre per il meglio, Damon si reca agli studi televisivi per prendere Andy dove, però, trova una brutta sorpresa: Stefan è lì, pronto ad uccidere Andy e a mettere in guardia il fratello. Distrutto dall'incontro, Damon a casa si trova a dover affrontare anche Elena che ha trovato il registro dei movimenti di Stefan che, però, pensa sia di Klaus.
La serata è finita e, mentre Jeremy è ancora scioccato dalla richiesta di aiuto di Vicky, Alaric decide di lasciare la casa dei Gilbert per provare, da solo, a superare la morte di Jenna.
Elena riceve una chiamata nel pieno della notte ma, una volta risposto, nessuno parla e la ragazza capisce subito che si tratta di Stefan e, così, cerca di rassicurarlo in tutti i modi.
Caroline, dopo aver passato la notte con Tyler, decide di andarsene ma, al piano di sotto, la signora Lockwood le ha teso una trappola e così riesce a stenderla grazie alla verbena.
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