Mentre Elena e Jeremy cercano di tirarsi su dopo la morte di Jenna, Damon cerca di scusarsi con lei invano e, sapendo che presto dovrà subire quanto vissuto da Rose, prova a suicidarsi ma Stefan riesce a salvarlo in tempo e a rinchiuderlo nella cella sotterranea. Non sapendo come fare per salvarlo, Stefan chiede aiuto ad Alaric che per l'amico decide di smettere di bere per nascondere il dolore e, rompendo la promessa fatta al fratello, racconta tutto anche ad Elena che subito corre da Damon. Nel mentre, anche Bonnie prova a chiedere aiuto alle streghe le quali però, data la causa, si rivoltano contro di lei lasciando però intendere che, forse, Klaus è la soluzione.
Intanto, la signora Lockwood ammonisce lo sceriffo per il suo lavoro contro i vampiri che, ancora, non sta portando a niente di nuovo così da costringere Liz a fare una mossa azzardata.
Visto l'aiuto di Bonnie, Stefan si reca da Katherine la quale ancora è chiusa nell'appartamento di Alaric dove, poco dopo, arrivano anche Klaus ed Elia. Klaus, per mantenere la parola data al fratello e ricongiungerlo alla famiglia, lo uccide per poi passare a Stefan: dopo aver ascoltato le parole del vampiro, gli mostra quale sia la cura: il suo sangue. Pur di averlo, Stefan arriva ad un patto: fare qualsiasi cosa per lui.
Intanto, Damon è con Alaric quando fuori arriva anche Elena la quale però, viene bloccata dallo sceriffo: Liz entra in casa e blocca Alaric per poi andare da Damon il quale coglie l'occasione per uscire. Avvertiti della fuga di Damon, Caroline, Bonnie e Jeremy si mettono a cercarlo ed è proprio il ragazzo a trovarlo e a portarlo al sicuro in un pub: Damon infatti, comincia ad avere le allucinazioni che lo riportano con la mente ai tempi in cui era ancora umano e amava follemente Katherine. Arrivato al pub però, Damon è seguito da Liz la quale per sparargli, finisce per uccidere Jeremy. Corse sul posto, Bonnie e Caroline cercano di salvarlo ma il ragazzo non riesce a bere il sangue dell'amica e costringe Bonnie a ricorrere di nuovo all'aiuto delle streghe: quest'ultime però, rifiutano di aiutare la ragazza fino a quando Bonnie non confessa di amarlo. Dopo aver tranquillizzato anche Caroline per le condizioni dell'amico, la vampira riesce finalmente a chiarire tutto con la madre che, capendo che è sempre la sua bambina, la abbraccia.
Intanto, Elena è riuscita a trovare Damon il quale, scambiandola per Katherine e rivivendo un momento passato, la morde. Quando però riesce a tornare in sè, Damon si poggia all'amica per farsi portare a casa.
A casa di Alaric, Stefan asseconda il piano di Klaus e beve tanto sangue umano quanto Klaus vuole fino a quando, quest'ultimo consegna la cura per Damon a Katherine.
A casa Salvatore, sapendo che ormai è vicino alla sua morte, Damon fa promettere ad Elena di chiedere scusa da parte sua a Stefan e le confessa di amarla e che avrebbe dovuto incontrarlo nel 1864 e che, all'epoca, le sarebbe piaciuto. In lacrime, la ragazza gli dice che lui le piace ora e lo bacia. Proprio in quel momento, arriva Katherine che riesce a salvare Damon e, inoltre, fa sorgere dei dubbi in Elena riguardo le condizioni di Stefan. Il vampiro in quel momento, è con Klaus a progettare la fuga dalla città e, dopo aver ricevuto un messaggio da Elena che gli fa sapere che Damon sta bene, per compiacere il suo nuovo "padrone", uccide una ragazza.
A casa, Jeremy si sente strano tanto che Alaric decide di rimanere a dormire a casa con lui. Poco dopo, sentendo dei rumori, scende al piano di sotto dove ha uno strano incontro: davanti di lui si trova Anna, e dietro Vicky.
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